Bambino talentoso, ha da subito un’inclinazione naturale per l’oud e deve l’ispirazione prima di tutto al padre, maestro di oud, poi alla voce della cantante egiziana Umm Khulthum. La sua formazione cross-culturale pone le sue basi all’Accademia di Musica di Gerusalemme e poi alla Manhattan School of Music e Columbia University. Negli anni ’80 e ’90, Shaheen ha plasmato una carriera musicale unica a New York, realizzando album come Saltanah, Turath, Taqasim e Simon Shaheen: The Music Of Mohamed Abdel Wahab.
Per il contributo eccezionale che ha donato alle arti folk e tradizionali, Shaheen è stato premiato con il National Heritage Award alla Casabianca nel 1994.
Di recente, Shaheen ha conquistato il pubblico con il suo gruppo fusion “Qantara”. Il loro album Blue Flame ha ottenuto 11 Grammy nominations. Oltre che con Qantara, l’artista gira il mondo in tour anche solo o con il “Near Eastern Music Ensemble”.